Este trabalho visa encontrar pontos ótimos de saída de uma estratégia de investimentos (Stop-Loss e Stop-Gain) que maximizem a esperança de uma função de retorno descontada no tempo. São abordadas soluções para o caso de um ativo ou instrumento financeiro modelado como uma difusão de Itô, seja um processo Browniano geométrico, Ornstein- Uhlenbeck de reversão à média ou ainda um processo que envolva uma mistura de normais. Aplicamos a abordagem para dados de uma ação (PETR4) e de um par Long Short de ações (BBDC3 e BBDC4). Para ambos os casos são comparadas uma abordagem paramétrica, utilizando simulação de Monte Carlo, com uma abordagem não paramétrica (model free), que faz uso da técnica de bootstrapping para gerar as trajetórias.