O objetivo desta dissertação é avaliar se o Brasil deve instituir um novo tributo específico para operações digitais no contexto da economia digital. Para tanto, o trabalho foi estruturado em cinco partes. A primeira justifica a importância do tema na atualidade. A segunda cuida da Proposta de Diretiva do Conselho da União Europeia, nº 2018/0073, que estabeleceu as diretrizes gerais para instituição do chamado ISD – Imposto sobre Serviços Digitais, de modo a avaliar seu surgimento, desenvolvimento e utilidade, assim como os principais argumentos favoráveis e contrários à luz do contexto internacional. Na terceira parte, incursiona-se pela realidade brasileira para apresentar o quadro tributário atual no que concerne à tributação da economia digital, com o objetivo de avaliar a real influência desse novo modelo de tributação sobre o sistema normativo brasileiro. A quarta parte trata dos principais desafios, dilemas e ajustes que se fazem necessários no Brasil, no que diz respeito ao tema, e pretende desenvolver, na medida do possível, premissas capazes de nortear a reflexão sobre a qualidade do sistema tributário nacional, para, após, identificar os possíveis aprimoramentos passíveis de implementação no País. Ao fim, pretende-se desenvolver algumas reflexões e considerações críticas sobre os acontecimentos em curso, lançando novo olhar sobre a tributação dos negócios da economia digital no contexto brasileiro.